这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托 ，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
此词的写作背景，据张世南《游宦纪闻》称：“尝于友人张正子处，见改之（刘过字）亲笔词一卷，云：‘壬子秋 ，予求牒四明，尝赋《贺新郎》与一老娼。至今天下与禁中皆歌之 。江西人来，以为邓南秀词，非也。”壬子为宋光宗绍熙三年（1192），当时刘过已三十九岁。这年秋天，他去宁波（四明）参加选拔举人的牒试，又遭黜落。失意中邂逅了一位半老徐娘式的商女。一种“同是天涯沦落人”的沧桑感，使他们的心接近了。于是写下了这首著名的《贺新郎》相赠。
“老去”三句，起笔斩绝 ，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。现在却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉吧。一个“倦”字包含了多少挫折与酸辛呵 。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到今天的落魄 ，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？
文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现 。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实 ，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自孝宗淳熙十三年（1186）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘 ”的铺垫 ，就变得凄艳入骨 。句中连用“ 曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了 。刘过是一个以天下为己任的志士 ，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心 ，请缨无路”的痛苦 ，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他何曾有过真正的欢悦呢？“彼此”句小作馆结，如今一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对 ，怎能不令人肠断魂消？“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫！
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意 ），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来 。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声 。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么 ，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴 ”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦 。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇 ，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人 ，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。
刘过此时的处境与白相似 ，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠 ，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。