这是一首送别友人的词作，作者送别的对象是与自己同榜中进士的友人徐云屋。该词不同于一般的送别词，除抒写离愁别绪以外，还将当时的世事与境遇融入其中，因而内容更为深广。
上片写自己客中送客的愁思。“怎知他、春归何处”为首句，点明饯别时在暮春，同时渲染出的春光不再的惜春惆怅之感，为抒写离情作铺垫。此句与作者的名作《兰陵王·丙子送春》开端“送春去，春去人间无路”，一句相类。“相逢”句言饯别，而“相逢”两字，暗示两人同在客地邂逅，然而不久又要离去，不妨金樽流转，以遣离愁 。“少年嫋嫋天涯恨，长结西湖烟柳”两句入回忆。刘辰翁于理宗景定三年至临安赴进士试，因以结识同年徐云屋，当时正值而立之年，与今相较，可谓“少年”。“天涯恨”即是飘泊他乡之恨。自初识“西湖烟柳”至今，不觉已过多年，不料仍是飘泊天涯，仍逢西湖烟柳，故云天涯恨“长结”于“西湖烟柳”之上。两句关合双方前后情事，由一“长”字表时间跨度又转回目前。“休回首”三字，文情顿挫，令人嗟叹不已。二人共谓不要去观看那迷朦的烟柳，摆脱掉盘郁于怀的天涯沦落之感；接下又谓但又不能不看细雨迷迷中的断桥，憔悴之人却又旧地重归。“憔悴”反衬上文“少年”，昔日的 “少年”而今已至于“憔悴”，补足“天涯恨”之深。“东风”四句，用刘禹锡诗语。刘禹锡《再游玄都观》说：“种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”这几句是讲作者自己。作者姓刘，古人用典常喜切姓，以收一语双关之效。从“花复认郎否”一句看，又是借用刘晨、阮肇入桃源遇仙子故事，追忆少年时优游闲适的生活，以感叹如今年华不再，不堪回首。周邦彦《瑞龙吟》词 ：“前度刘郎重到，访邻寻里，同时歌舞；惟有旧家秋娘，声价如故 ”，便是兼用刘禹锡“前度刘郎 ”诗语与刘晨遇仙故事以写游冶经历的先例 。对此，刘辰翁又出新意 ，以刘郎与桃花的痴问，体现昨是今非之慨和坎坷沦落之恨。
下片写依依送客之情 ，同时又兼及自己 。“君且住”两句，表明挽留惜别之意。“剪韭 ”，源出杜诗，杜甫《赠卫八处士》诗：“夜雨剪春韭，新炊间黄粱”，写卫八处士用乡间家常饭菜招待杜甫，这里写刘辰翁没有珍馐以待客，但茶饭虽粗劣，但两人的关系却更显亲密。杜甫此诗主要抒发“别易会难”之慨 ，自然能引发起刘辰翁此时的共鸣同感。“前宵”三句，是追叙昨晚宴别的情景：豪饮放歌，酒湿春衫，狂放，慷慨中得见与友人情谊之深厚。既刻画出两人性格的豪放，又表现出心情的悲苦。恁，为宋时口语如此，这样之义。言昨晚同一时间已曾饯别，今朝依旧痛饮，足见两人友谊的深厚。“空眉皱”三句又转到今日酒宴：筵席上两人都已生白发，徒然浩叹伤怀。空，白白地，明知叹息无济于事仍不由得叹息年华的易逝 。人人，每一个人。此处指主客两人。“白发”承前 “少年”和“憔悴”，但一为反衬，一为正衬，如此笔法在于强调主客双方都已年华不再，而都又事业不成，怎不让人扼腕浩叹呢。“临分”四句，写宴散作别。临分，临别；把手，握手。这句说握手作别而又恋恋不舍，又道情谊之重。“论文”、“顾曲”用两个典故。“论文”，见杜甫《春日忆李白》“何时一樽酒，重与细论文”；“顾曲”指周瑜精于音乐之事。《三国志·吴志·周瑜传》：“瑜少精意于音乐，虽三爵（酒器）之后，其有阙误，瑜必知之，知之必顾。故时人谣曰‘曲有误，周郎顾。’”这里指在宴席上听曲，这几句一方面写临别时的感叹，重逢何期，道出分别的珍重；另一方面又补写宴会的内容，论文 、听曲 ，出生本色尽现 。特别需要指出的是，“叹”字以下是一个领字句，十三个字都是“叹”的内容。用这样长句煞尾，气脉通贯，令人读后感慨不已，思绪起伏。
此词写别情，但并不仅仅停留在抒写友情之深，而是融注着作者深沉的人生感慨：飘泊异乡的“天涯恨”，又有功业无成、年华易逝，感伤。凡此种种怎能不让人慨叹哀愁。清末况周颐《蕙风词话》卷二说：“须溪（刘辰翁）词风格遒上似稼轩，情辞跌宕似遗山。”遒劲有力的风格和曲折顿挫的笔势与丰富复杂的内容融铸一体 ，相得益彰 ，此词即是一例。此外，善用典故也是此词的一个特点，这又与辛弃疾词风格相近。