“楼上寝，残月下帘旌。”就寝楼上，将落下的月亮已移到帘额下面，这是从床上望窗外月亮的景象。残月落到帘额之下，这表明时间已是天快亮的时候，作者已经醒来。
“梦见秣陵惆怅事，桃花柳絮满江城。双髻坐吹笙。”“梦见”二字领起后三句。梦见想要梦见的，本应是惬意的满足的，为何说成“惆怅事”？一解说旧日欢情只能见之于梦，醒后不能重温，故迷惘惆怅；另一解是作者在叙说：梦见当年发生在秣陵的那件令人惆怅的事，即有情人未成眷属的终身遗憾。“秣陵”、“江城”，即今南京；双髻，便是他当年热恋过的、别后又饮恨终身的女子。恋人之一颦一笑，经过时间的过滤，感受和记忆最深最牢最佳的审美焦点，皆定格在“双髻坐吹笙”处。梦中的环境和形象是那样的美好，但这已成为过去，即使梦见，醒来又不能再遇，更加深了作者对“双髻”的思念之情。
《梦江南·楼上寝》沿袭了六朝以来的传统，用花柳情事抒发迷离惆怅之感，幻境优美，情味深长。全词借梦境勾勒往日情事，流露出旧情不再的无限惆怅，不着“相思”字面，却写出刻骨铭心的相思。梦境是虚幻的，而梦中的情景是实在的，昔日的情事是真实的，故乡难以归返，旧欢不可再遇，梦境越是美好，梦醒之后却是越加深重的凄清。通篇读来，可见写景鲜明、写情含蓄，虚中有实，以实衬虚，婉转曲折地表达出梦者往事如烟的怅恨与迷惘。