词的上片叙述词人面对青山产生的种种思绪，感慨岁月流驰、人生短暂而壮志难酬，落寞之情展露无遗。上片一开头以“思亲友”起意，在年近六十，又谪居多年，故交零落的情况下，叹“甚矣吾衰矣。怅平生、交游零落，只今馀几！”。此处引用了《论语》中的典故，慨叹政治理想无法实现、英雄迟暮的无奈，又凸显他可以饮酒避害，与陶潜神交的快意。“怅”字写出了词人难觅知音的孤独与迷惘，充分体现了词作沉郁的意境。与此对应，“只今馀几”与结句“知我者，二三子”首尾衔接，用以强调“零落”二字，同样表现了词人知交渐少的境遇和落落无为的半生坎坷。第三、四句连用典故，豪情在忧愤中显现。无可奈何任白发空垂，词人的悲愤理所当然，可他仍能将“人间万事”付之于“一笑”，这份豪情却是无人能及！第四句词人以设问开头，又与典故中喜权欲的桓温相比，引出词人寄情山水的情志。“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”两句，是全篇警策。词人因无物（实指无人）可喜，只好将深情倾注于自然，人与青山互观互赏，互猜互解。不仅觉得青山“妩媚”，而且觉得似乎青山也以词人为“妩媚”了。词人借此告诫自已要像青山那样忘乎情感，才会跟青山一样宁静祥和、妩媚动人、超然洒脱、充满青春的活力。以下“情与貌，略相似。”两句，情，指词人之情；貌，指青山之貌。作者在这里将自己的情与青山相比，委婉地表达了自己宁愿落寞，决不与奸人同流合污的高洁之志。
词的下片作者又连用典故，借饮酒抒怀，抒发清心淡泊的高尚节操和超凡脱俗的狂放个性。“一尊搔首东窗里，想渊明《停云》诗就，此时风味。”便是词人对陶渊明《停云》的化用，用以想像陶渊明当年诗成时的风味，感叹已是无人如陶渊明一般知酒。这里又提陶渊明，意在以陶自况。“江左沉酣求名者，岂识浊醪妙理？”两句，表面似申斥当年偏安江南的东晋王朝之中那些沉酣于酒的名士，实际是讽刺南宋已无陶渊明式的饮酒高士，而只有一些追求名利的官僚政客。在这种污浊环境下，陶渊明知音难觅，词人亦是如此。国势衰微，词人想起刘邦，“云飞风起”轻松的一笔，却也写出了无比豁达的心胸和爱国之情。由这一句起诗的意境大为开阔，诗人的心境也完成了由悲慨转为沉静，再转为高蹈的灵魂历险，从此，再不受凡俗的羁绊和诱惑。以下“不恨古人吾不见，恨古人不见吾狂耳”两句，借张融典故，以他之“狂”，显示了词人难觅知音而心中愤慨不平，道尽了词人特立独行的超逸豪放，点名了词人胸中的慷慨激越。只有襟怀磊落的人才能写出这样坦荡不羁的句子，这并非小看古人，只为抒发自己的情怀于万一。结句“二三子”与词首呼应，再次表明自己知心朋友稀少。这“二三子”为谁没有人进行专门的考证，有人认为是当时人陈亮。但不妨将古人陶渊明、屈原乃至于孔子等，都算在内。他们都能与作者在情感上产生共鸣，词人“思亲友”思的就是这“二三子”。
这首词几乎句句用典，却能熟练化用典故和前人词句，浑然天成，有千锤百炼之功。全词在典故的层叠中抒发了词人无人能及的豪放情怀。