陈亮在作词中善于用典使事，这使他的作品能在有限的篇幅里大大增加内容。他运用历史典故，不同于其他词作者，有其独特的方法，那就是不拘限于原来的历史故事，而是取其一个侧面，死事活用，以衬托自己想要表达的思想感情。因此，读他的词，必须反复揣摩，才能领略其深刻的涵义。这首词就该这样。陈亮与辛弃疾（字幼安）同为南宋前期著名的爱国词人。二人志同道合，意气相投，感情至深，但各以事牵，相见日少。淳熙十五年（1188）冬，陈亮约朱熹在赣闽交界处的紫溪与辛弃疾会面。陈亮先由浙江东阳到江西上饶 ，访问了罢官闲居带湖的辛弃疾。
然后，二人同往紫溪，等候朱熹，在那里盘桓了十日，朱熹竟不至，未能会谈，陈亮只好东归。别后，辛弃疾惆怅怀思，乃作《贺新郎》一首以寄意。时隔五日，恰好收到陈亮索词的书信，弃疾便将《贺新郎》录寄。陈亮的这首“老去凭谁说 ”，就是答辛弃疾那首《贺新郎》原韵的。自此以后，两人又用同调同韵互相唱和，各得词二首。他们这时期的交往，便成为词史上的一段佳话。
上片主旨在于议论天下大事。首句“老去凭谁说”，写知音难觅，而年已老大，不惟壮志莫酬，甚至连找一个可以畅谈天下大事的同伴都不容易。这是何等痛苦的事！作者借此一句，引出以下的全部思想和感慨。
他先言世事颠倒变化，雪仇复土无望，令人痛愤；下片则说二人虽已老大，但从来都是志同道合的，今后还要互相鼓励，坚持共同主张，奋斗到底。作者先借《庄子·知北游》中“臭腐复化为神奇，神奇复化为臭腐”和《淮南子》所说的“冬日之葛”、“夏日之裘”来指说世事的不断反复变化，并且，越变越颠倒错乱，越变对国家越不利，人们日渐丧失了收复失地的失望 。且看，“父老长安今余几？”南渡已数十年了，那时留在中原的父老，活到今天的已所剩无几；如今在世的，当年都是乳臭未干的婴儿。朝廷数十年偏居江南，不图恢复，对人们心理有极大的麻痹作用。经历过“ 靖康之变”的老一辈先后谢世，后辈人却从“生发未燥”的婴孩时期就习惯于南北分立的现状，并视此为固然，他们势必早已形成了“无仇可雪”的错误认识，从而彻底丧失了民族自尊心和战斗力。这才是令人忧虑的问题。上片最后四句，重申中原被占，版图半入于金之恨 。词以“二十五弦”之瑟，兼寓分破与悲恨两重意思。 《史记·封禅书》记 ：“太帝使素女鼓五十弦瑟，悲，帝禁不止，故破其瑟为二十五弦 。”一如圆月平分，使缺其半，同是一大恨事 。末再以“胡妇弄，汉宫瑟”，承上“二十五弦”，补出“多少恨”的一个例证。汉、胡代指宋、金，南宋诗词中屡见，如陆游《得韩无咎书寄使虏时宴东都驿中所作小阕》诗云 ：“上源驿中搥画鼓，汉使作客胡作主。”而说汉宫瑟为胡妇所弄 ，又借以指说汴京破后礼器文物被金人掠取一空的悲剧 。《宋史·钦宗本纪》记载靖康二年四月，金人掳徽、钦二帝及皇后 、太子北归，宫中贵重器物图书并捆载以去，其中就有“大乐 、教坊乐器”一项。只提“胡妇弄，汉宫瑟 ”，就具体可感而又即小见大地写出故都沦亡的悲痛，则“靖康耻，犹未雪；臣子恨，何时灭”的愤慨自在其中，同时对南宋朝廷屡次向金人屈躬卑膝，恢复大业坐失良机的现实，也就有所揭露、鞭挞。读到这里，再回头去看“老去凭谁说”一句，益感作者一腔忧愤，满腹牢骚，都是由此而发的。
下片转入抒情。所抒之情正与上片所论之事相一致。作者深情地抒写了他与辛弃疾建立在改变南宋屈辱现实这一共同理想基础上的真挚友谊 。过片一句“树犹如此堪重别”，典出《世说新语·言语》。东晋桓温北征时，见当年移种之柳已大十围，叹息道：“木犹如此，人何以堪！”“堪重别”即“岂堪重别”，陈、辛上饶一别，实成永诀，六年之后 ，陈亮就病逝了。虽然他当时无法预料这点，但相见之难，却在意料之中。这一句并非突如其来 ，而是上承“老去凭谁说”自然引出的 。下句“只使君、从来与我，话头多合”，又正是对岂“堪重别”原因的解释，也与词首“老去”一句遥相呼应。这句正面肯定只有辛弃疾才是最能理解他的唯一知己。据辛词《贺新郎》题下小序记，此次陈亮别后，弃疾曾追赶到鹭鹚林，因雪深路滑无法前进，才悻悻而归。“行矣置之无足问 ”一句，就是针对这件事宽慰这个远方友人的，也是回答对方情深意切的相思 。句后缀以“谁换妍皮痴骨”，意为自己执着于抗金大业 ，尽管人们以“妍皮痴骨”相看待，我终不想去改变它了 。“妍皮痴骨”出自《晋书·慕容超载记》。南燕主慕容德之侄慕容超少时流落长安，为了避免被后秦姚氏拘捕，故意装疯行乞，使秦人都歧视他。惟姚绍见其相貌不凡，便向姚兴推荐他。慕容超被召见时，注意隐藏起自己的才识风度，姚兴见后，果然大为鄙视，对姚绍说 ：“谚云‘妍皮不裹痴骨’，妄语耳。”“妍皮”，谓俊美的外貌；“痴骨”，指愚笨的内心。谚语原意本谓：仪表堂堂者，其内心必不愚蠢。姚兴以为慕容超虽貌似聪隽，而实则胸无智略，便说谚语并不正确 ，对慕容超的行动也不限制。
作者借此来说明，即使世人都说他们是“妍皮裹痴骨”，遭到误解和鄙视，他们的志向也永不会变。正因为如此，他们的友情乃愈可贵，所以就自然地发而为“但莫使伯牙琴绝”的祝愿，将两人的友情跟抗金的共同志向联系到一起，使这种感情升华到圣洁的地步。然后，话题一转，写出“九转丹砂牢拾取，管精金只是寻常铁”。这两句至理名言，实际说的还是救国之道。
看到这里，我们怎能不为作者那种“一息尚存，此志不容稍懈”的精神所感动！这里，作者信手拈来历代相传的炼丹术中所谓经过九转炼成的丹砂可以点铁成金的说法，表达出尽管寻常的铁也要炼成精金的恒心，比喻只要坚定信心，永不松懈，抓住一切时机，则救国大业必能成功。最后，再借龙虎丹炼成而迸裂出鼎之状 ，以“龙共虎，应声裂”这铿锵有力的六个字，刻画胜利时刻必将到来的不可阻止之势。至此，全词方戛然而止。这最后几句乃是作者与其友人的共勉之辞，也是他们的共同心愿。