起笔三句开门见山，从视觉和味觉上描写梅花的景象。女主人公是喜爱梅花的，平时，往往从早春就观察梅花的微妙变化，可是今年却到“玉瘦”才来“探梅”，觉得为时太晚，悔恨莫及了。“玉瘦”是描写梅花的娇小玲珑，与其生活的苦寒成对比，突出梅花坚忍不拔的品性。一个“瘦”字再现了梅花的情态，为主人公惜梅之情及怀人之思奠定了基础。虽是借物抒情，感怀年华易逝之情，也有以梅自喻之意，因此写梅即写人。“檀深”表明花开已久，因为梅花的颜色渐渐加深了。“又”字说明这已不是一年了。次四句写女主人公在“江楼楚馆”凭栏赏花。这里交待了赏梅的环境地点、写出了远眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心情，表现出一种难以排遣的寂寞心绪。一个“永”字，见其惨淡之象。上片主要是侧重写景的幽深、人的安闲寂寞，为下片抒发不平静心情做铺垫，达到以静衬动的效果。
过片接写与友朋持酒听歌，共赏梅花之乐。先描写良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面，再由宾客的饮酒唱歌，转写到梅花上来。词至“水流云断”句，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，而寂寞孤独之情又代之而起。或者说寂寞依旧没有得到排遣，纵然是良友满座，畅饮纵歌也没有分毫添减。接着，词人的笔触宕然转开，回到赏梅的现场。向阳枝上的梅花先开放，可以插戴，更要多次剪下把玩。结句意味深长，不要一直等到西楼上吹出《梅花落》的哀怨曲调，再去赏梅、簪梅，那就晚了，颇有“花开堪折直须折，莫待无花空折枝”（唐杜秋娘《金缕衣》）之意。
此词虽然被王仲闻《李清照集校注》列入李清照存疑词作，但颇有李清照咏梅词之风格。惟“坐上客来，尊中酒满”之运典二句，似是男子口气，易使读者生疑。