首先，诗的两章通过循序渐进的结构方式，有层次地表现了这对恋人之间已经出现的疏离过程。第一章曰：“不与我言”，第二章承之曰：“不与我食”，这不是同时并举，而是逐步发展。所谓“不与我言”，并非道途相遇，掉头不顾，而当理解为共食之时，不瞅不睬；所谓“不与我食”，是指始而为共食之时，不瞅不睬，继而至分而居之，不与共食。爱情的小舟，遇到了急风狂浪，正面临倾覆的危险。与此相应，女子失恋的痛苦也随之步步加深。共食不睬，虽一日三餐不宁而长夜同寝尚安；而分居离食，就食不甘味更寝不安席了。因此这位女子要直言呼告，痛诉怨恨。
其次，诗篇通过直言痛呼的人物语言，刻画了一个初遭失恋而情感缠绵，对恋人仍一往情深的女子形象。《诗经》中刻划了许多遭遇情变的形象，情变程度有别，痛苦感受不同。《郑风·狡童》中的女子面临失恋的情况，听她的呼告，能感觉在怨恨与焦虑中，仍对恋人充满了渴望与深情。“狡童”的“狡”，一说通“佼”，亦即强壮俊美之意；如此理解，“彼狡童兮”，亦即“那个强壮漂亮的小伙子啊”。这就是骂中有爱，恨中带恋了。所谓“若忿，若憾，若谑，若真，情之至也”（陈继揆《读风臆补》）。而两章的后两句“维子之故，使我不能餐兮”、“维子之故，使我不能息兮”，则由前两句第三人称的“彼”，转变为第二人称的直面式的呼告了，从而把对“狡童”的恋慕期待之情表现得缠绵难割。
古老的《诗经》，传达的是古今相通之情，只因语言简奥，才会艰深难解。《郑风·狡童》则不然，不仅女子的感情哀伤动人，女子的呼告也是明白如话，句句入耳。可是，一首直抒胸臆之诗，千百年来却久遭曲解。“诗必取足于己，空诸依傍而词意相宣，庶几斐然成章；……尽舍诗中所言而别求诗外之物，不屑眉睫之间而上穷碧落、下及黄泉，以冀弋获，此可以考史，可以说教，然而非谈艺之当务也”（《管锥编》第一册）。钱钟书对“《诗》作诗读”之旨作了淋漓透辟的发挥，读《郑风·狡童》然，读一切古诗均然。