诗歌开头两句直抒胸臆，作者坦率地亮出自己的观点。按年龄说，怀素比李白小很多，他们不是一代人，李白属长辈，称怀素为“少年”，合乎情理。作者以长辈身份盛赞晚辈书法，说怀素的草书在当世书坛无人能比，这样的表达足够天真直率。三、四两句推究怀素取得如此成就的原因。“北溟鱼”的典故出于《庄子·逍遥游》：“北溟有鱼，其名为鲲。鲲之大，不知其几千里也。”王羲之《笔经》记载：“诸郡毫惟中山兔肥而毫长可用。”李肇《唐国史补》说：怀素练习书法，“弃笔堆积埋於山下，号曰‘笔冢’。”“飞出北溟鱼”，状怀素墨池之大；“杀尽中山兔”，说怀素用功之勤，两者竭尽想象夸张之能事，若非李白，难以创造出如此奇特的意境。第五句至第八句，叙述怀素当众作书的场景，直白如说话。第九句至第十八句，正面描述怀素作草书的情景。九十两句先写作者观看怀素草书的总体感受。说怀素坐在绳床上，乘着酒兴，大笔如同扫帚一般，上下挥舞，一会儿就书写了数千张纸。这富有夸张色彩的诗句形象地显示出怀素草书酣畅流利，书写速度极快。接着八句写作者观看怀素草书的具体感受。怀素草书时而如疾风骤雨飒飒到来，令人震惊，时而如漫天飞雪，缓缓飘落，茫茫一片，急缓交替，富有飞动感。怀素站起身来，面向墙壁，挥笔书写，一行只几个字，字字大如斗，仿佛听到神惊鬼叫的声音，只见笔划字势如龙腾蛇行。左盘右蹙像长空闪电，那形状如同楚汉相争，攻取退守，犬牙交错的鏖战。这巧妙的比喻，生动地表现了怀素草书，俯仰进退，左顾右盼，急缓交替，千变万化的无穷魅力。
最后八句作者盛赞怀素草书的创新成就。这头两句诗说怀素草书将湖南七郡家家屏障书题遍，显然是夸张之词，无非是强调当地民众喜爱怀素的草书。接下来作者说，东晋书法家王逸少、东汉书法家张伯英擅长章草，以他们的章草跟怀素的狂草比，章草过时了，王逸少和张伯英都是浪得虚名。本朝吴郡张旭善草书，时人有“张颠素狂”的说法，但张旭已经死去，不在当世之数。《新唐书·文艺传》说，张旭观看公孙大娘舞西河剑器而草书技艺大增。诗的最后两句说，自古以来，宝贵的是艺术家的天才与个性。这些都是天生的，不是向哪个人学来的。特别赞扬怀素不师古法而崇尚自我的创新精神，与张旭效法公孙大娘剑器浑脱舞是不同的。李白信仰道教，其“古来万事贵天生”的理念，跟道教提倡的“道法自然”是一脉相通的。
从诗的题材形式看，此诗以乐府《杂曲歌辞》旧题形式写成。李白以诗歌著称于世，作诗近千首。一生最擅长以乐府歌行旧题作诗，而且以乐府旧题写诗成就最高。他诗歌的最大特点是浑然天成，不假雕饰，散发着浓厚的民歌气息，具体表现为语言的直率自然。此诗以乐府歌行旧题体裁形式写成，恰巧与李白擅长相符。而诗中的“笺麻素绢排数厢”句，正体现了他率真的一面，对苏轼的“村气可掬”是一个很好的回应。
从诗的风格及表现手法看，此诗豪迈，格调飘逸，想象丰富，音节错综，语言奔放，在民歌体中融入了齐梁体的某些表现手法，而以李白自身独具的俊逸之气将它们统一在一起，典型地表现了诗人“清水出芙蓉”的特色，符合李白的诗风特征。李白作诗喜用夸张之句，此诗中“须臾扫尽数千张”“一行数字大如斗”与李白其它著名诗句如“飞流直下三千尺”“燕山雪花大如席”等有异曲同工之妙。
从诗的创作状态分析，此诗是在一种醉态中写成。诗中“墨池飞出北溟鱼，笔锋杀尽中山兔”，正是诗人醉态狂幻气质的表露。小小的墨池在诗人的醉眼里被幻化成苍茫的北海，书家狂书疾书的情景，似乎连中山兔都要杀完了。这种狂幻式的语言描写，与李白一生好酒、嗜酒、常在醉态之中“斗酒诗百篇”的状态有关。因此，这首诗的创作状况和李白大量写有酒的诗歌风格极其一致。